2005 a 2011
Hailey apareceu pela primeira vez na TV no documentário de 2005 Livin It: Suspeitos Incomuns Com a família dela. Em 2009, ela participou de um episódio de Sábado à noite ao vivo com o tio dela Alex Baldwine dois anos depois, ela tocou Cody Simpsono interesse amoroso de Em seu videoclipe de “On My Mind”.